Kiedyś w laboratorium (8.)

Fenoloftaleina jest powszechnie używana jako wskaźnik kwasowo-zasadowy, w warunkach zasadowych przy pH 8,2 z formy bezbarwnej zamieniający się w formę różowo-malinową. Nie każdy jednak wie, że w ekstremalnych warunkach może przejść w jeszcze inne formy. Pod wpływem bardzo silnych zasad odbarwia się, zaś w bardzo silnych kwasach staje się pomarańczowa, co pewnego razu sprawdziłem:

Fenoloftaleina w stężonym kwasie siarkowym

Wszystkie te przemiany wiążą się ze zmianami budowy cząsteczki. Związek formalnie rzecz biorąc jest pochodną bezwodnika ftalowego, który skondensował z dwiema cząsteczkami fenolu, W związku z tym jedna połowa pochodzącej od dwóch grup karboksylowych, grupy karbonylowej, zostaje zajęta, zaś pozostała część formalnie rzecz biorąc może być uznana za cykliczny ester. Decyduje to o właściwościach.
W warunkach silnie zasadowych pierścień estrowy hydrolizuje do reszty karboksylowej. Swoje wodory odszczepiają też dwie cząsteczki fenolu. Powstała struktura mezomeryczna adsorbuje część światła, pozostawiając intensywny kolor pomiędzy fioletem a różem.
Gdy związek znajdzie się w środowisku silnie kwaśnym, pierścień estrowy hydrolizuje do grupy karboksylowej, jednak fenole nie odszczepiają wodoru, przez co na zwornikowym atomie węgla powstaje niedomiar elektronów i cała cząsteczka staje się dosyć trwałym kationem trifenylometylowym, o barwie intensywnie pomarańczowej.

Jako ciekawostkę można dodać, że fenoloftaleina jest środkiem przeczyszczającym, stosowanym w medycynie od stu lat. Nie znalazłem informacji wedle jakiego mechanizmu działa, ale podejrzewam że oddziałuje tu forma anionowa, pojawiająca się przy obecności zasadowej żółci. Obecnie jednak wycofuje się ją, z powodu jak na razie niedostatecznie potwierdzonych, ale jednak istniejących podejrzeń o rakotwórczość.