piątek, 15 czerwca 2012

Kiedyś w laboratorium (12.)

Trochę ostatnio mało mam czasu na pisanie, choć w zanadrzu czekają do dokończenia dwa dłuższe wpisy, dlatego dziś tylko taka migawka.

Na laboratorium z biochemii omawialiśmy tłuszcze i tłuszczowce i wykonywaliśmy próby na ich poszczególne składowe. Była więc próba na glicerynę, na nienasycone kwasy tłuszczowe, test zmydlania (czyli robienie mydełka ze smalcu) i wreszcie wykrywanie cholesterolu, czyli próba Salkowskiego. Próbkę badanego tłuszczu należało rozpuścić w chloroformie (w naszym przypadku dla pewności wzięliśmy chloroformowy roztwór cholesterolu), a następnie ostrożnie wkroplić do próbówki stężony kwas siarkowy tak, aby jako bardziej gęsty utworzył warstwę na dnie. Na granicy faz powino pojawiś się brunatno-czerwone zabarwienie. I rzeczywiście tak było:

Reakcja polega na odwodnieniu, przez protonowanie, cholesterolu zawierającego jedną grupę hydroksylową. Tworzący się nietrwały karbokation utlenia się, dimeryzuje i zostaje zsulfonowany, tworząc czerwono zabarwiony sulfonian bicholestadienu


Test opracował Ernst Leopold Salkowski, niemiecki biochemik z Królewca (dziś noszącego okropne miano Kalingradu).

Cholesterol to naturalny steroid, stanowiący prekursor wielu hormonów i witaminy D oraz składnik błon komórkowych, mając wpływ na ich prawidłowe funkcjonowanie. Jest zatem związkiem potrzebnym i w niewielkich ilościach produkuje go wątroba i inne organy. W organizmie transportowany w formie lipoprotein, zawierających cholesterol, jego estry, i inne tłuszczowce. Wobec nadmiernej podaży z jedzeniem nadmiar lipoprotein może odkładać się w żyłach prowadząc do rozwoju miażdżycy.

4 komentarze:

  1. Kaliningradu*
    A reakcja ciekawa :)

    OdpowiedzUsuń
  2. Jak i jakie zanieczyszczenia wpływają na próbę? Czy w ten sposób można stwierdzić cholesterol we krwi?
    I nawiązując: czy da się ilościowo określić cholesterol przy pomocy tej próby?

    OdpowiedzUsuń
    Odpowiedzi
    1. Próba jest raczej jakościowa, o ile mi wiadomo raczej nie wykorzystuje się jej w analityce. Cholesterol można ilościowo oznaczyć w oczyszczonym osoczu metodą enzymatyczną, w technikum na bioanalizie to robiłem, może nawet mam gdzieś zdjęcia i opis.

      Usuń
  3. Coś jest tutaj nie halo.

    Po pierwsze ten karbokation wygląda co najmniej dziwnie (jaka jest wartościowość atomu węgla obdarzonego ładunkiem dodatnim?). Potem - jak karbokation się utlenia? Utlenianie polega na zabieraniu elektronów, jaki elektron zabierzesz karbokationowi? I na koniec - to w ogóle nie wyjaśnia dimeryzacji, miejsca sulfonowania oraz pojawienia się dodatkowego wiązania podwójnego.

    To tylko takie uwagi, od organika.

    OdpowiedzUsuń