Kiedyś w laboratorium (10.)

Na zajęciach z biochemii przerabialiśmy cukry a tam porównywaliśmy reakcję różnych cukrów na odczynnik Fehlinga.

Odczynnik Fehlinga to roztwór soli miedzi II w winianie sodowo-potasowym. Przygotowanie odczynnika polega na zmieszaniu roztworu siarczanu miedzi z zasadowym roztworem winianu. Powstaje wówczas kompleks ditartratamiedzi :

 

 Ten w reakcji ze związkami o właściwościach redukujących łatwo redukuje się z wydzieleniem tlenku miedzi I Cu2O. Właściwym utleniaczem jest tutaj miedź II w środowisku zasadowym, zaś jej zakompleksowanie ma zapobiegać tworzeniu się słabo rozpuszczalnego wodorotlenku, z którym reakcja przebiega wolniej i który ma skłonność w gorącej wodzie rozkładać się do czarnego tlenku miedzi II CuO, mogąc tym samym zamaskować oczekiwany wynik.

Tymi związkami mogła być na przykład cukry zawierające wolną grupę aldehydową, utleniającą się do karboksylowej. Test wprowadził już w 1848 roku niemiecki chemik Hermann Fehling i do dziś jest używany do wykrywania glukozy w moczu.

W przypadku badań cukrów reakcji ulegają te dwucukry, w których wolna pozostaje któraś grupa aldehydowa. W tym konkretnym przypadku nalałem kolejno od lewej - wody (ślepa próba), glukozy, maltozy i sacharozy.

W próbówce z woda odczynnik nie zmienił koloru po ogrzewaniu, w tej z glukozą strącił się intensywnie pomarańczowy osad, w tej z maltozą też choć nieco mniej, a w tej z sacharozą...
Teoretycznie roztwór powinien pozostać bez zmian, bo sacharoza nie jest cukrem redukującym, jednak w rzeczywistości powstało nieco koloidalnego osadu, nadającego mu intrygujący kolor - niebieski z pomarańczowym poblaskiem, dobrze widocznym od strony oświetlonej i prawie zanikającym przy prześwietleniu. Najwidoczniej roztwór sacharozy stojący w pracowni był zanieczyszczony odrobiną innych cukrów, zapewne za sprawą użycia tej samej pipety do różnych próbek przez którąś z poprzednich grup.

Sama próba Fehlinga jest mało charakterystyczna, pozytywny wynik dają cukry redukujące, aldehydy z wyjątkiem aromatycznych a także kwas mrówkowy. Innym wariantem jest odczynnik Benedicta, gdzie miedź jest skompleksowana cytrynianem sodu.