No właśnie.
Gdy zakładałem swojego bloga przeszukałem internet w miarę skrupulatnie, szukając blogów dotyczących chemii, nawet dosyć luźno, wciąż aktywnych (mających wpis w ciągu ostatnich dwóch miesięcy) i nie polegających na kopiowaniu Wikipedii. To co znalazłem można było policzyć na palcach jednej ręki. Teraz przeglądałem internet ponownie i do tego wąskiego grona dołączył tylko jeden blog. Mój.
Jest za to całkiem sporo blogów na temat "chemii" gospodarstwa domowego, środków czyszczących, smarów, farb; wyszukiwarka wyrzuca też kilka dotyczących żywności "bez chemii", parę na temat związków i całej tej "chemii" między ludźmi, trochę na temat suplementów i odżywek.
Nie trzeba wiele szukać, aby odnaleźć wiele blogów omawiających na przykład nauki medyczne, prawo, matematykę, fizykę i inne dziedziny. Jedne prowadzone przez czynnych naukowców, inne przez pasjonatów tematu. Natomiast o chemii pisze mało kto. Pytanie zatem: Chemicy, czemu nie piszecie w internecie?
Można założyć, że polscy chemicy są tak szalenie przepracowani, że nie mają czasu. Podobno polscy pracownicy przodują w światowych rankingach przepracowania, mieszcząc się zaraz za Koreańczykami. Równocześnie przodują w rankingach najmniej wydajnych pracowników, w efekcie mało robiąc przez dłuższy czas, osiągają wyniki zbliżone do uzyskiwanych przez pracowników z innych krajów. Może również studenci chemii są tak okropnie zawaleni nauką, że nie mają czasu blogować, ale jakoś w to powątpiewam. W sumie dla chcącego nic trudnego. Może więc chemikom popularyzować chemii się nie chce?
Mamy Międzynarodowy Rok Chemii, o czym jednak mało kto wie. Gdy przeglądam pismo "Orbital" rozsyłane przez PTCh i spoglądam na imprezy zaplanowane z tej okazji, widzę tam niezliczone konferencje i sesje, będące w istocie dość zamkniętymi dla przeciętnego odbiorcy zebraniami panów profesorów i studentów z wydziału. Jest kilka wystaw organizowanych na uczelniach. Jest kilka przygotowywanych do prezentacji książek biograficznych. Większość uczelni najwyraźniej uważa, że odbębniły co trzeba, organizując na przełomie maja i czerwca pikniki naukowe z konkursami wiedzy o. W sumie jeśli odliczyć cykliczne imprezy, które i tak odbyłyby się w tym roku, i zamknięte konferencje, to szersza publiczność z pojęciem YIC-2011 spotka się dopiero w listopadzie, gdy media zaczną relacjonować premierę opery o życiu Marii Curie-Skłodowskiej, wystawianej w Operze Paryskiej. Jakoś tak słabo.
Wydawałoby się, że to świetna okazja aby popularyzować tą naukę i pokazać że nie jest aż tak ścisła, aby nie dało się jej zrozumieć, ale najwyraźniej brak bądź to pomysłów bądź chęci. Co z tego, że na jakiejś warszawskiej uczelni zorganizują jak co roku pokaz doświadczeń chemicznych, skoro uczniowie z Łukowa, Białej Podlaskiej czy Radzynia na pewno nie będą tam obecni? Co z tego, że ktoś tam wygłosi jakąś pogadankę na temat Skłodowskiej, skoro mało kto ją usłyszy? Gdzie w mediach ogólnopolskich jakikolwiek program popularyzatorski dotyczący tej dziedziny? (Brainiac się nie liczy)
Jeśli więc brakuje chęci, pieniędzy, czasu czy okazji, to czemu nie próbować wykorzystać medium łatwo dostępne i docierające do szerszych mas, jakim jest internet? Gdy organizowano międzynarodowy rok astronomii był pomysł, aby polscy astronomowie uzupełniali wpisy na Wikipedii, i pisali tematyczne blogi. Pomysł oczywiście upadł, bo nikt się tym nie zajął z tego co mi wiadomo - natomiast w innych krajach ktoś się tego podjął.
Wracając do tematu (bo z mitem pracowitego YIC-2011 w Polsce rozprawię się jeszcze kiedyś), blogów chemicznych w Polsce jak na lekarstwo, nie zaszkodzi więc popromować, nawet na moich skromnych łamach, to co jest. Trochę znajdziecie w bocznym pasku bloga:
Laboratorium Dawidoffskiego - blog typowo popularyzatorski, zawierający ciekawostki głównie z zakresu chemii nieorganicznej i związków metaloorganicznych
New Chemistry - blog raczej dla specjalistów. Głównie metody retrosyntezy organicznej.
Wkurzony Chemik - coś w rodzaju nowej alchemii, czyli chemiczne cuda z artykułów prasowych, opisów na allegro i etykiet
Sztuczki Chemiczne - przepisy ciekawych i efektownych doświadczeń. Trochę nie podoba mi się pojawiająca się tam komercyjna ramka w stylu "wyślij sms a powiem ci co tam się dzieje", ale ogólnie da się czytać.
Chemiczny świat - znalazłem go stosunkowo niedawno, nie bezpośrednio przez wyszukiwarkę, może być więc mało znany. Ciekawe dłuższe artykuły na temat historii chemii i doświadczeń chemicznych
Jest też kilka stron już zamarłych, można jednak polecić:
Moja Chemia - działający kilka miesięcy blog z paroma przepisami domowych syntez
WikiChemia - obumarła inicjatywa czegoś w rodzaju chemicznej wikipedii
Natknąłem się jednak na bloga założonego dwa tygodnie temu - Chemia według Kapelusznika - jak na razie jeden wpis tematyczny, nie zbyt obszerny, ale jak to powiadają na bezrybiu i rak ryba, więc będę mu nieśmiało kibicował.
A za granicą?
Jest tego oczywiście całkiem sporo. Już na samym początku wyszukiwania w wynikach niepolskojęzycznych znajduję listę 50 najlepszych blogów dla studentów chemii co wystarcza aby powalić na kolana.
Ps.
Ostatnio pojawił się blog Superchemia - raczej o dydaktyce i luźnych ciekawostkach. Posty krótkie czasem zapożyczone.
informacje
poniedziałek, 29 sierpnia 2011
poniedziałek, 22 sierpnia 2011
Otrzymywanie cykloheksenu (eliminacja)
Pozostała mi do przedstawienia jeszcze jedna synteza, jaką wykonywałem na zajęciach, przy tym jednak najmniej interesująca pod względem obiektu i najgorsza w wynikach - mianowicie otrzymywanie cykloheksanolu na drodze eliminacji wody z cykloheksenu. Ale zanim omówię jak wyszła (a raczej nie wyszła) mi ta synteza, omówię wyjściowe związki:
Cykloheksanol * jest nasyconym alkoholem cyklicznym. To bezbarwne ciało stałe lub ciecz, o słabym zapachu, podobnym do oleju napędowego. Stanowi pochodną cykloheksanu (C6H11OH) - sześciowęglowego węglowodoru cyklicznego z którego jest otrzymywany na drodze katalitycznego utleniania tlenem z powietrza lub nadtlenkiem wodoru. Można go również otrzymać przez uwodornienie (dearomatyzacja) fenolu.
W przemyśle stosuje się go głównie do produkcji kwasu adypinowego oraz jako półprodukt do otrzymania kaprolaktamu z którego z kolei otrzymuje się Nylon i inne tworzywa sztuczne. Estry cykloheksanolu służą za plastyfikatory.
Przy długotrwałym kontakcie wywołuje zatrucia w tym uszkodzenia narządów rodnych, choć w odróżnieniu od jego pochodnej - cykloheksanonu - nie stwierdzono dlań działania rakotwórczego [1].
Natomiast związek końcowy Cykloheksen (C6H10) , jest bezbarwną, łatwo lotną cieczą o ostrym, bardzo niemiły zapachu. Przemysłowo może być otrzymywany przez uwodornienie benzenu, przez przyłączenie dwóch cząsteczek wodoru, co stanowi 4 atomy i stąd techniczna nazwa angielska tetrahydrobenzene. Jest łatwopalny. Wywołuje podrażnienia skóry. Stosowany jako rozpuszczalnik.
W cykloheksanolu do sąsiednich węgli podczepiona jest grupa OH i atom wodoru. Aby pomiędzy tymi węglami pojawiło się wiązanie podwójne, sąsiadujące podstawniki muszą ulec eliminacji, co wyglądałoby mniej więcej tak:
Jest to zatem właściwie odwodnienie, bo właśnie cząsteczka wody stanowi grupę opuszczającą. Typ zachodzącego procesu określa się jako E1, co oznacza eliminację jednocząsteczkową dwuetapową.
Reakcja zachodzi następująco:
W pierwszym etapie silny kwas mineralny przyłącza wodór do grupy hydroksylowej tworząc grupę HOH, stanowiącą dobrą grupę opuszczającą. Po jej eliminacji na opuszczonym węglu pojawia się ładunek dodatni, co większa kwasowość atomów sąsiadujących. Stanowiąca słabą zasadę cząsteczka wody przyjmuje jeden wodór. Sąsiadujące ze sobą węgle zmieniają hybrydyzację z sp3 na sp2, a pomiędzy nimi pojawia się wiązanie podwójne.
Ponieważ w pierwszym etapie cząsteczka przyjęła a w ostatnim odrzuciła atom wodoru, przyjmuje się że kwas jest w tej reakcji katalizatorem.
A teraz czas na opis nieszczęsnej syntezy:
Do kolby dwuszyjnej, z podłączonym wkraplaczem i deflegmatorem umieściłem mieszaninę 85% kwasu ortofosforowego V**, mającego postać oleistej cieczy, z częścią potrzebnej ilości cykloheksanolu. I oczywiście wrzuciłem kawałek porcelany aby mi dobrze wrzało. Resztę substratu umieściłem we wkraplaczu. U górnego wylotu deflegmatora umieściłem termometr i połączyłem z chłodnicą wodną. Odbieralnikiem była erlenmajerka ze szlifem zanurzona w krystalizatorze z lodem. Wszystkie szlify musiały być nasmarowane silikonowym smarem dla zmniejszenia strat lotnego produktu. Aparatura wyglądała następująco:
Gdy wszystko było przygotowane włączyłem czaszę grzejną, w którą wsadzona była kolba i ogrzewałem zawartość pilnując przy tym, aby temperatura na szczycie deflegmatora nie przekraczała 90 stopni Celsiusza. Zwróciłem przy okazji na bardzo wygląd deflegmatora, który zamiast być wypełniony kształtkami czy połamanymi rurkami jak to bywa, miał postać rury z wypustkami wchodzącymi do jej środka i niemal całkowicie wypełniającymi jej przekrój.
Podczas ogrzewania powoli wkraplałem pozostały cykloheksanol, co stanowiło zresztą pewien sposób regulacji temperatury - wkroplenie kolejnej porcji zmniejszało ją szybciej niż zmniejszenie grzania przy pomocy regulacji mocy czy podniesienie luźno tkwiącej w koszyczku kolby. Całość syntezy odbywała się w przymkniętym i włączonym dygestorium, a do odbieralnika co pewien czas należało dodać lodu - to zaś z uwagi na dużą lotność oraz silny, niemiły zapach (wręcz smród) produktu, który łatwo się uciekał. I tak się to grzało:
Gdy cały surowiec został wkroplony, a z chłodnicy przestał kapać produkt, przerwałem ogrzewanie i wsypałem do odbieralnika szczyptę soli. Destylat, stanowiący mieszaninę wody z cykloheksenem rozdzielił się na dwie nie mieszające się warstwy. Całość przelałem do rozdzielacza i oddzieliłem dolną, wodną warstwę:
Do górnej warstwy dodałem trochę bezwodnego chlorku wapnia, dla usunięcia śladów wilgoci, następnie przelałem ciecz, już w dosyć niewielkiej ilości, z powrotem do osuszonej kolby dwuszyjnej i destylowałem mając zamiar odebrać frakcję z temperatury 81-83 stopni.
Mając zamiar, bo jakoś tak składając ponownie aparaturę zapomniałem nasmarować smarem szlifów. Już na początku ilość powstałego produktu była niewielka, teraz zaś większość z owej drobiny ulotniła się i nim się zorientowałem, nie wiele zostało.
Ostatecznie pozostało mi 8% oczekiwanej ilości, choć teoretyczna wydajność powinna wynosić do 70% [ :( ]
Oby następne zajęcia wychodziły mi lepiej.
Ps. W ramach praktyk zrobiłem dużo ciekawych zdjęć i nawet filmiki, więc we wrześniu powinno pojawić się parę ciekawych notek
-------
[1] http://www.ciop.pl/8666.html#rs1
Przepis na podstawie Vogla
* zwykłem linkować odnośniki na temat związków do polskiej Wikipedii, ale w tym przypadku artykuł jest żenująco krótki i doprawdy nie było do czego.
** można też użyć kwasu siarkowego, ale technika wykonania jest wówczas trochę inna
Cykloheksanol * jest nasyconym alkoholem cyklicznym. To bezbarwne ciało stałe lub ciecz, o słabym zapachu, podobnym do oleju napędowego. Stanowi pochodną cykloheksanu (C6H11OH) - sześciowęglowego węglowodoru cyklicznego z którego jest otrzymywany na drodze katalitycznego utleniania tlenem z powietrza lub nadtlenkiem wodoru. Można go również otrzymać przez uwodornienie (dearomatyzacja) fenolu.
W przemyśle stosuje się go głównie do produkcji kwasu adypinowego oraz jako półprodukt do otrzymania kaprolaktamu z którego z kolei otrzymuje się Nylon i inne tworzywa sztuczne. Estry cykloheksanolu służą za plastyfikatory.
Przy długotrwałym kontakcie wywołuje zatrucia w tym uszkodzenia narządów rodnych, choć w odróżnieniu od jego pochodnej - cykloheksanonu - nie stwierdzono dlań działania rakotwórczego [1].
Natomiast związek końcowy Cykloheksen (C6H10) , jest bezbarwną, łatwo lotną cieczą o ostrym, bardzo niemiły zapachu. Przemysłowo może być otrzymywany przez uwodornienie benzenu, przez przyłączenie dwóch cząsteczek wodoru, co stanowi 4 atomy i stąd techniczna nazwa angielska tetrahydrobenzene. Jest łatwopalny. Wywołuje podrażnienia skóry. Stosowany jako rozpuszczalnik.
W cykloheksanolu do sąsiednich węgli podczepiona jest grupa OH i atom wodoru. Aby pomiędzy tymi węglami pojawiło się wiązanie podwójne, sąsiadujące podstawniki muszą ulec eliminacji, co wyglądałoby mniej więcej tak:
Jest to zatem właściwie odwodnienie, bo właśnie cząsteczka wody stanowi grupę opuszczającą. Typ zachodzącego procesu określa się jako E1, co oznacza eliminację jednocząsteczkową dwuetapową.
Reakcja zachodzi następująco:
W pierwszym etapie silny kwas mineralny przyłącza wodór do grupy hydroksylowej tworząc grupę HOH, stanowiącą dobrą grupę opuszczającą. Po jej eliminacji na opuszczonym węglu pojawia się ładunek dodatni, co większa kwasowość atomów sąsiadujących. Stanowiąca słabą zasadę cząsteczka wody przyjmuje jeden wodór. Sąsiadujące ze sobą węgle zmieniają hybrydyzację z sp3 na sp2, a pomiędzy nimi pojawia się wiązanie podwójne.
Ponieważ w pierwszym etapie cząsteczka przyjęła a w ostatnim odrzuciła atom wodoru, przyjmuje się że kwas jest w tej reakcji katalizatorem.
A teraz czas na opis nieszczęsnej syntezy:
Do kolby dwuszyjnej, z podłączonym wkraplaczem i deflegmatorem umieściłem mieszaninę 85% kwasu ortofosforowego V**, mającego postać oleistej cieczy, z częścią potrzebnej ilości cykloheksanolu. I oczywiście wrzuciłem kawałek porcelany aby mi dobrze wrzało. Resztę substratu umieściłem we wkraplaczu. U górnego wylotu deflegmatora umieściłem termometr i połączyłem z chłodnicą wodną. Odbieralnikiem była erlenmajerka ze szlifem zanurzona w krystalizatorze z lodem. Wszystkie szlify musiały być nasmarowane silikonowym smarem dla zmniejszenia strat lotnego produktu. Aparatura wyglądała następująco:
Aparatura
Gdy wszystko było przygotowane włączyłem czaszę grzejną, w którą wsadzona była kolba i ogrzewałem zawartość pilnując przy tym, aby temperatura na szczycie deflegmatora nie przekraczała 90 stopni Celsiusza. Zwróciłem przy okazji na bardzo wygląd deflegmatora, który zamiast być wypełniony kształtkami czy połamanymi rurkami jak to bywa, miał postać rury z wypustkami wchodzącymi do jej środka i niemal całkowicie wypełniającymi jej przekrój.
Deflegmator
Podczas ogrzewania powoli wkraplałem pozostały cykloheksanol, co stanowiło zresztą pewien sposób regulacji temperatury - wkroplenie kolejnej porcji zmniejszało ją szybciej niż zmniejszenie grzania przy pomocy regulacji mocy czy podniesienie luźno tkwiącej w koszyczku kolby. Całość syntezy odbywała się w przymkniętym i włączonym dygestorium, a do odbieralnika co pewien czas należało dodać lodu - to zaś z uwagi na dużą lotność oraz silny, niemiły zapach (wręcz smród) produktu, który łatwo się uciekał. I tak się to grzało:
Grzeje się
Gdy cały surowiec został wkroplony, a z chłodnicy przestał kapać produkt, przerwałem ogrzewanie i wsypałem do odbieralnika szczyptę soli. Destylat, stanowiący mieszaninę wody z cykloheksenem rozdzielił się na dwie nie mieszające się warstwy. Całość przelałem do rozdzielacza i oddzieliłem dolną, wodną warstwę:
W rozdzielaczu
Do górnej warstwy dodałem trochę bezwodnego chlorku wapnia, dla usunięcia śladów wilgoci, następnie przelałem ciecz, już w dosyć niewielkiej ilości, z powrotem do osuszonej kolby dwuszyjnej i destylowałem mając zamiar odebrać frakcję z temperatury 81-83 stopni.
Mając zamiar, bo jakoś tak składając ponownie aparaturę zapomniałem nasmarować smarem szlifów. Już na początku ilość powstałego produktu była niewielka, teraz zaś większość z owej drobiny ulotniła się i nim się zorientowałem, nie wiele zostało.
Ostatecznie pozostało mi 8% oczekiwanej ilości, choć teoretyczna wydajność powinna wynosić do 70% [ :( ]
Cykloheksen
Oby następne zajęcia wychodziły mi lepiej.
Ps. W ramach praktyk zrobiłem dużo ciekawych zdjęć i nawet filmiki, więc we wrześniu powinno pojawić się parę ciekawych notek
-------
[1] http://www.ciop.pl/8666.html#rs1
Przepis na podstawie Vogla
* zwykłem linkować odnośniki na temat związków do polskiej Wikipedii, ale w tym przypadku artykuł jest żenująco krótki i doprawdy nie było do czego.
** można też użyć kwasu siarkowego, ale technika wykonania jest wówczas trochę inna
Kiedyś w laboratorium... (1.)
Ziarna skrobi pszennej silnie zabarwione roztworem jodu. Zdjęcie z mikroskopu.
Jod pierwiastkowy tworzy ze skrobią związek kompleksowy o silnym, ciemnogranatowym a w większej ilości czarnym zabarwieniu, zauważanym już przy niewielkim stężeniu. Wykorzystuje się to do wykrywania zarówno jodu jak i czynników mogących wyprzeć go z jego soli. Papierki jodoskrobiowe, nasycone jodkiem potasu i skrobią, służą do wykrywania gazowego chloru i ozonu, oba bowiem utleniają jodki do wolnego pierwiastka.
Zdjęcie zrobiłem jeszcze w technikum.
Powiększenie ok. 1000 razy
wtorek, 2 sierpnia 2011
Dziś w laboratorium
Nastawianie miana kwasu fosforowego (V) na naważkę węglanu sodowego wobec oranżu metylowego jako wskaźnika:
W ramach praktyk odbywanych w Siedlcach.
Dziś musiałem zrobić 20 takich miareczkowań.
W ramach praktyk odbywanych w Siedlcach.
Dziś musiałem zrobić 20 takich miareczkowań.
Subskrybuj:
Posty (Atom)